一架执行“铬圆顶”训练任务的 B-52 准备起飞
螺旋桨推进的 KC-97 终究难以满足喷气动力的 B-52 的伴随保障需求，KC-135 的出现突破了这一瓶颈。它是专门为高空高速加油作业设计的，能够充分跟上 B-52 的节奏。加油会合点是随机决定的，而非事先预定的，这样能充分增加训练的真实性和难度。加油机和轰炸机沿相反航向接近会合点，高度差 1,000 英尺，相距数英里。B-52 上的雷达手呼叫加油机转弯，后者随即做 180 度转弯。B-52 逐渐迫近并爬升到加油机的飞行高度。由于 B-52 和 KC-135 同样体型巨大，在小范围内精确操控有相当难度，即使是经验丰富的飞行员在初次驾驶 B-52 进行加油作业时也难免心存忌惮。不过在进行 10 次加油训练后，它们在 5 分钟内就能迅速完成加油会合。
由于 B-52 拥有多种型号，生产时间跨度不算长，服役时间却是超长，期间进行的改进不计其数、错综复杂，论述起来有相当的困难。特别是早期改进计划由于年代久远，很容易被人们所忽视。以下将简要讨论其中最主要的一些改进计划，使大家能够更清晰地勾勒出 B-52 的发展脉络。
由于装备的装备工作的紧迫性，在生产初期允许推出一些具有过度性和实验性的型号，它们的设备势必无法完备，但具有进行提升的潜力。在战技性能更加完善的型号服役后，一个显而易见的任务就是尽快将初期性能不完善的型号提升到新的标准，充实轰炸机群的阵容。在“向日葵”计划中，7 架早期的 B-52B 被升级成 B-52C 标准。1956 年夏，升级工作在维切塔实施，加装了大约 150 套设备。该计划颇费周折，1957 年 12 月才完成全部改装。在后来诸如“蓝带”（Blue Band）、“回形针”（Quick Clip）等项目中，B-52B 还接受了许多其他改进，它们原本是为 B-52 后续型号准备的。这都使 B-52 能够拥有接近后期型号的性能水平，弥补仓促服役形成的先天不足。B-52C 同样接受了“秋满月”（Harvest Moon）项目的改装，将其战斗力提升到 B-52D 水平，B-52C 还参与了一些涉及整个 B-52 机群的大型计划。1950 年代晚期，开始对 B-52E/F/G/H 的 ASQ-25 系统进行一项名为“实实在在”（Jolly Well）的升级计划，改善了低空地形规避能力。在改装了不少于 480 架飞机后于 1964 年全部完成。
B-52 原本并不是为低空突防任务而设计的，虽然进行了一些适应性改装，飞机本身的特性还是令问题迅速暴露。1960 年波音和空军联手开始进行深度结构测试，再次确认频繁使用缩短了 B-52 的结构寿命。B-52G/H 和先前型号差别很大，为了节省重量采用了更轻的结构，却要携带更多燃料。频繁的低空飞行和空中加油降低了结构挠度，疲劳问题使机体寿命大为缩短。新机翼承受的应力要比旧机翼高大约 60%，所以疲劳问题在机翼结构上表现得尤其明显，最终不得不实施严格的飞行限制。B-52 设计最大容许过载 2.8G，在使用中被限制为不超过 2G。实际上 B-52 的结构要比 B-1、Tu-160 更强悍，它们的最大容许过载也不过 2G。更要命的是，没人能精确预见机翼到底何时会发生损坏，但是低空飞行和空中加油肯定会明显加速结构疲劳。问题的严重性使 SAC 被迫在拿出有效解决方案前，对新飞机施加严格的飞行限制。1961 年 5 月，空军斥资 2.19 亿美元改进全部 B-52G/H 替换整个翼盒结构，安装了更坚固的钢制锁扣，替代原有的钛制扣件。为机翼蒙皮增加了支架和夹具、机翼面板加强筋，以及至少 12 项其他改进，机翼结构油箱还采用了一种新型包覆材料。该项目在 IRAN 期间由波音负责实施，除了最后 18 架 B-52H，它们在生产时就已配备改进型机翼。该项目从 1962 年开始，至 1964 年 9 月如期结束。防止结构疲劳的修补分阶段实施。第一阶段针对达到 2,000 飞行小时的飞机，包括强化机身隔壁和副翼，加固引擎吊架和机翼底部拼接板。第二阶段针对达到 2,500 飞行小时的飞机，包括修复和加固发动机短舱和机翼的连接点，内引擎短舱甲板、支撑内外引擎舱的下翼面板、上翼面燃料传感器、通道门以及机身下部隔壁。第三阶段是关于机翼裂纹的 IRAN 计划。
波音工厂在为 B-52G/H 更换机翼
B-52 服役早期的最著名改装要数“大肚”项目。越南战争的形势迫使美国重新思考武器装备的研发思路，逐步纠正一段时间以来的各种不良倾向，并着手改造现有武器系统，大幅提高常规作战能力。对 B-52 来说首当其冲就是要显著提升载弹量，特别是中小口径炸弹携带量。1964 年 6 月，空军参谋部批准了改进 28 架 B-52F 的“南湾”（South Bay）计划，于当年 10 月完成。通过在过渡梁上安装重型挂弹适配器（HSAB，即多点弹射装置），“大猎犬”挂架上就能携带 24 枚 750 磅级炸弹。这几乎是最初常规载弹量的两倍，最大载弹量达到 38,250 磅。1965 年，面对越战的逐步升级，国防部长罗伯特•麦克纳马拉要求按照类似标准再改装 46 架 B-52F，限期一个月完成，计划代号“日光浴”（Sun Bath）。尽管由于匆忙上马出现了许多问题，该计划还是得以提前一周完成。
这就是 B-52 的重型挂弹适配器，每个可挂载 12 枚 750 磅级炸弹
更为著名的是 1965 年 12 月开始的“大肚”计划（Big Belly）。“大肚”改装主要包括两个组成部分：一个是通过将箱形炸弹架更换成高密度炸弹架（HDM），另一个是在翼下挂架上安装 HSAB。正常状态下，B-52 能够内挂 3×9 枚 M117 或 Mk82，或者同样数量的 750 磅级 CBU-24A/B 子母炸弹。由于尺寸问题，750 磅级的 CBU-24B/B 或 CBU-49C/B 子母炸弹的携带数量减少到 3×8 颗。接受改装后，B-52D 可在翼下挂架上携带 2×12 枚 M117 或 Mk82 炸弹。通过优化挂架布局，充分利用弹舱有效容积，B-52D 成功地在弹舱内容纳下了更多的常规炸弹。在弹舱内配备 3A-1 高密度炸弹架时，能携带 3×14 枚 M117；若配备 3B-1 高密度炸弹架时，则能携带 3×28 枚 Mk82。B-52D 的常规炸弹装载量迅速攀升，成为当时最令人望而生畏的“炸弹列车”。载弹量提高后如不调整投弹顺序，必然会延长轰炸机的投弹时间，此时逗留于敌防空火力圈内的轰炸机正处于最脆弱的状态。为此设计人员重新分配了投弹顺序，在避免弹药互相碰撞的前提下，为“大肚”改装后的 B-52D 提供了快速投弹的方案。新的炸弹适配装置能够和弹药本身构成一个整体，挂弹时将预先装配完毕的单元直接装入弹舱内，从而一举提高了装弹效率。