奥列格•马卡洛夫（Oleg Makarov，右）是苏联方面准备在20世纪60年代末派遣执行登月任务的另一位宇航员，上面的照片展示的是马卡洛夫与同伴在黑海进行的一次训练演习的情景，时间是1978年。事实是，马卡洛夫的任务在10年后被转为引导一艘“联盟”号飞船与地球轨道上的一个空间站交会
饶是如此，起步较晚并不是苏联人输掉登月竞赛的唯一因素，甚至都算不上是最重要的问题。对此，苏联国防工业的混乱管理体系绝对难辞其咎：尽管美国宇航局是由美国联邦政府运行的一套集中式的、自上而下的系统，但苏联在其太空计划中的种种表现却更像是一个充满市场竞争行为的社会主义版本。就算如此，也只有一半的时间是遵循竞争规则的，并且苏联的登月计划屡屡被僵化的官僚主义和一些强势人物的异想天开所把持。
像科罗廖夫这样的管理者经营着自己的“小领地”。科罗廖夫曾与瓦连京•格鲁什科的设计局展开过密切的合作，后者研制高性能的液体燃料推进火箭发动机。他们相互保持着亲切的态度，直到20世纪50年代后期。然而，围绕着N-1火箭的斗争让他们二人彻底撕破了脸皮，以至于他们二人甚至拒绝一起待在同一个房间内。
尽管即使有如谢尔盖•科罗廖夫（坐在他旁边的是苏联第一位宇航员加加林）这样的天才火箭设计师也不太可能让苏联人率先登月，但科罗廖夫在1966年1月的去世给苏联人的士气造成了沉重的打击。科罗廖夫的继任者瓦西里•米申（Vasily Mishin）缺乏魅力和权威，无法让已经陷入困境的苏联登月计划顺利地开展起来
这场仇恨不仅仅是他们个人之间的。从1960年和1961年开始，格鲁什科将他所有的资源倾注到了研制使用可贮存推进剂的火箭发动机上，这种火箭发动机更适合用于必须永久待命的洲际弹道导弹。此举具有现实意义，因为苏联在20世纪60年代正为大规模增加其洲际弹道导弹力量而努力着。然而，科罗廖夫却认为，液氢之类的低温（超冷）燃料将为登月火箭提供更大的推力。1962年夏天，一个委员会评估了格鲁什科的N-1火箭设计方案和尼古拉•库兹涅佐夫（Nikolai Kuznetsov）的N-1火箭设计方案。虽然尼古拉•库兹涅佐夫是位火箭发动机设计领域的新手，但他愿意根据科罗廖夫的意愿使用低温技术，于是该委员会裁定，支持库兹涅佐夫的设计方案。
在市场经济环境下，某项设计竞标的失败者按照预期会被“出局”，但在苏联的太空计划中，这一幕却没有出现。格鲁什科有一些颇具影响力的朋友，在苏联的太空计划中也有自己的盟友。他与同样渴望拿下苏联登月计划的弗拉基米尔•切洛梅展开了合作，后者掌管着当时苏联设计洲际弹道导弹和巡航导弹的巨型联合体。1967年，当科罗廖夫的N-1火箭计划全面推进时，格鲁什科和切洛梅也设法获得了政治局的批准，开展了平行项目UR-700火箭，与科罗廖夫的登月火箭展开了竞争。打个比方来说，这就好比美国宇航局的一家承包商拒绝接受其输给另一家公司的现实，并继续推进它自己研制的型号。尽管UR-700火箭很快就被下马了，但这种情况（其在苏联的太空和导弹研发项目中并不罕见）却浪费了亟需的资源。
组织上的混乱也困扰着苏联的登月计划本身。从早期开始，科罗廖夫和其他人就将宇航员绕月轨道飞行视为一个独立于登月的任务，然而，即使从逻辑上讲，它们本来也应该整合到一个项目中。尽管随着时间的推移，这种任务相互独立的意义越来越小，但这种状态还是一直持续到了20世纪60年代后期。最终，科罗廖夫和切洛梅同意在一项名为L-1的计划中进行合作，该计划的唯一目的是派遣两名宇航员进行绕月飞行，然后返回地球。该项目众所周知的名称是“探测器”（Zond）计划，然而，在1967年和1968年，切洛梅新研制的“质子”火箭三次未能进入地球轨道，而这也正是“探测器”计划所要用到的运载火箭，因此该计划可谓是收效甚微。“探测器4号”任务终于进入了深空，但在返回时在大西洋上空偏离了方向，因此不得不通过遥控措施令其自毁。
直到1968年年中，苏联才算是真正有机会取得针对美国宇航局那历史性的“阿波罗8号”绕月轨道飞行任务的先手——“阿波罗8号”绕月轨道飞行任务直到当年8月才纳入美国人的时间表。不过，虽然苏联人在接下来的两次飞行（1968年9月的“探测器5号”任务和1968年11月的“探测器6号”任务）中成功地进行了绕月飞行，但其在返回地球时依旧遭受了重大失败。结果，拟议中于1968年12月初将宇航员阿列克谢•列昂诺夫和奥列格•马卡洛夫发射升空的任务被取消。如果这次任务能够顺利开展的话，恰好可以领先于“阿波罗8号”。1968年的圣诞节这一天，当美国人的“阿波罗8号”绕着月球飞行时，卡马宁却在日记中写道：“对我们来说，当意识到我们已经失去了机会后，（圣诞节）假期变得更加黯淡了；而且我们悲伤地发现，今天飞向月球的人不叫瓦列里•比科夫斯基、帕维尔•波波维奇或是阿列克谢•列昂诺夫，而是叫弗兰克•博尔曼、詹姆斯•洛威尔和威廉•安德斯。”
苏联登月计划中相当于“阿波罗”飞船登月舱的航天器是LK（Lunnyi Korabl，意为“登月船”），上图中所示的为LK的测试模型，陈列于英国伦敦的科学博物馆。“探测器8号”任务还在1970年发回了月球影像
一直以来，苏联的登月计划始终都面临着第三个问题——资金短缺的困扰。研制新型洲际弹道导弹和核武器需要大量投资，以便苏联在军事上能够与美国实现“战略均势”，这就抽走了原本应用在太空计划上的资金。这是因为，设计战略武器的组织机构，以及配套的电子设备和地面基础设施与开展太空计划所需的硬件几乎完全相同。当科罗廖夫的设计局（OKB-1）正在研制N-1登月火箭时，他们还在生产苏联的第一代固体燃料洲际弹道导弹。苏联人的资源非常紧张，当苏联太空计划的主要执行方——战略火箭军部队做出分配资金的决定时，他们自然会偏向于战略武器和军事项目，而不是其认为“无用”的“太空奇观”。