1940 年 2 月 5 日，星期一，近些日子来一直阴雨绵绵，上午 8:30，波音公司董事长费尔.詹森端着一杯热咖啡坐在办公桌前开始翻阅早间信件。通常在读正文前他习惯先浏览一下信件地址，这一封吸引了他的注意“美国陆军航空队，陆军部，俄亥俄州莱特机场（Wright Field）”。信封里装着厚厚的文件，拆开后封面上写着“美国陆军轰炸机规格说明”，日期是 1940 年 1 月 29 日，詹森抑制不住心中的激动，意识到波音的机会来了。从这天起，揭开了 B-29 超级空中堡垒（Superfortress）传奇的序幕……
波音 B-29 超级空中堡垒是整个二战中最杰出的重型轰炸机，创下了多个轰炸机之最：载弹量 9 吨、航程 6,000 公里，能在万米高空巡航，极速 600 公里/小时。B-29 的研制是对当时航空科技的重大挑战，它是首架全部依靠遥控自卫武器并应用中央火控系统和全增压乘员舱的生产型轰炸机。B-29 在二战中是专门用于对付日本的武器，很好地完成了美国陆军航空军“让战火在敌国的领土上燃烧”的战略轰炸意图，摧毁了日本的战争基础，加速了太平洋战争的结束。也许今天人们提起 B-29，就会想起在广岛和长崎上空爆炸的两枚原子弹。
B-29 的起源可以追溯到波音 Model316 方案，该方案从 1934 年的 XB-15 发展而来，与 XB-15 主要的不同之处是将下单翼布局改为上单翼布局，并采用先进的前三点起落架。鉴于 XB-15 的动力严重不足，Model316 计划采用尚在设计阶段的四具 2,000 马力的赖特（Wright）双旋风（Duplex Cyclone）十八缸气冷星型发动机，军用型号 B-20，但后被军方取消。
此后波音根据陆军航空队的需求，在 1938 年 3 月推出了 Model322 方案，这基本上是 B-17 空中堡垒（Flying Fortress）的改进型，具有增压舱和前三点式起落架。波音公司此时已经具备设计大型增压飞机的经验，设计制造的 Model307 平流层客机（Stratoliner）成为首架投入商业运营的增压客机。Model322 的增压舱结构与平流层客机很相似，继承了标准型 B-17 的机翼与尾翼，但机身经过重新设计，加大了直径。Model322 装备四具普惠 R-2180 发动机。在 7,620 米高度时可以达到最大时速 500 公里，最大载弹量载 4.5 吨。由于此时陆军缺乏启动该方案的资金，波音决定自筹资金继续发展该项目。
Boeing 307 平流层客机
进一步的研发结果是在 1938 末出现的 Model333A。安装四具 1,150 马力的艾利森（Allison）V-1710 直列 12 缸液冷发动机。因为轰炸机需要在高空打开炸弹舱投弹，所以采用全增压直通舱是不切实际的，波音决定只在驾驶舱和机身中段有人员的部位进行气密增压，形成前后独立的增压舱，增压舱之间由通过炸弹舱上方的气密管道相连，机组可以通过管道达到另一个气密舱，这个特点被以后波音所有的远程轰炸机设计所继承。
B-29 后机身的增压乘员舱，通过前方的管道可以到达前增压舱
B-29 结构图，炸弹舱上方的就是人员通道
通道内部，通向机尾，都包覆了软质保护材料
由于艾利森发动机高空性能太差，所以波音改用普惠（Pratt & Whitney）或赖特新设计的气冷星形发动机，这就是 1939 年 2 月出现的 Model333B。Model333B 重 23,668 千克，在 6,000 米高度最大时速 585 公里，能够装载 907 千克（2,000 磅）炸弹飞行 4,000 公里。
1939 年 3 月又出现了 Model334 方案。翼展延长到 36.57 米以容纳足够的燃料来达到 7,240 公里的惊人航程，发动机舱设计成埋入厚厚的主翼中，减低阻力，双垂尾设计为尾炮手提供良好的射界。Model334 重量增加到 30,000 千克，最大载弹量 3.5 吨。
波音在 1939 年 7 月的 Model334A 方案中，将埋入式发动机舱又改回到常规形式，双垂尾改为单垂尾。采用赖特 R-3350 发动机，并使用高长宽比翼展 41.15 米的机翼。此时波音轰炸机的外形已相当接近日后的超级空中堡垒了。
1939 年 12 月，波音自费建造了一个 Model334A 全尺寸模型，设计翼载高达每平方米 312 千克，可以装载 907 千克炸弹飞行 8,045 公里。
此时欧陆上空战争阴云密布，为了扩充军力，美国陆军航空队司令享利.H."哈普".阿诺德将军授命成立一个由 W.G.克尔纳准将主持特别委员会，负责为航空队远期装备需求提出建议。著名飞行员查尔斯.林登伯格也是委员会一员，他最近参观过德国飞机制造厂和德国空军基地，为德国的军事实力深感震惊。在该委员会 1939 年 6 月的报告中，克尔纳向陆军航空队推荐了一些新型的远程中型轰炸机和研制中的重型轰炸机。9 月 1 日欧洲战事爆发，受此刺激，1939 年 11 月 10 日阿诺德将军请求国会授权航空队与一家大的飞机制造公司签约研制超远程轰炸机，未来一旦爆发战争，陆军航空队有能力使战火在战争发动国的本土燃烧。12 月 2 日该请求被批准，位于莱特机场的航空器材司令部的唐纳德.L.帕特上尉率工程师开始制定性能要求。
1940 年 1 月，“超级轰炸机”项目开始公布设计标准：最高时速 643 公里，最大航程 8,580 公里，并要求装载 907 千克炸弹时作战半径能达到最大航程的一半，这就是 R-40B 数据文件和 XC-218 设计规范的最基本内容。1940 年 1 月 29 日，陆军部将 R-40B 文件递交给波音、康绍里德（Consolidated）、道格拉斯和洛克希德公司。根据英国提供的欧洲空战的经验教训，官方规范在四月进行修正，加强了自卫武器和装甲，并增加了自封油箱。
显然波音公司在竞争中已经捷足先登，Model334A 的许多特性与陆军的要求不谋而合。并且在 1939 年 8 月，波音就已经正式启动了由 Model334A 进一步改进的 Model341 方案，特点是具有翼展 37.873 米的大长宽比机翼，高升阻比翼剖面。Model341 在 7,620 米高度时最大时速 651.6 公里，采用四具 2,000 马力的普惠 R-2800 发动机，重量 38,860 千克，装载 907 千克炸弹时最大航程达到惊人的 11,263 公里，飞行较短距离时最大载弹量 4,536 千克。