完成设计后，康维尔公司赢得了一份合同，该合同涵盖了首批13架YB-58轰炸机的生产工作。所有这13架飞机都将用于研发性试飞。开工制造这些飞机几乎没浪费什么时间。
这架序列号为55-0661的YB-58A轰炸机绰号为“MACH-IN-BOID”，该机是制造的第二架“盗贼”，照片拍摄时该机仍然是测试机队的一员
在康维尔公司位于德克萨斯州沃思堡市的工厂里，YB-58原型机（序列号55-660）的组装工作在整个1956年加速进行，最终于当年9月1日下线，并在之后开展了一系列机身和系统的功能测试。恰好一个月后的10月1日，第一台发动机开始试车运转，这标志着该项目取得了一座引人注目的里程碑；10月29日，在沃思堡工厂以西约8千米处的卡斯韦尔（Carswell）空军基地，YB-58原型机进行了首次地面滑跑测试。在接下来的两个星期内，飞机以更高的速度完成了地面滑跑测试，从而在11月11日成功进行了首飞（飞行时间不到40分钟）。
从概念到现实
军方针对“盗贼”展开了艰难而旷日持久的试飞计划，试飞工作在高峰时期涉及了约30架飞机，其中就包括最初订购的那13架飞机，以及在1958财年获得资金采购的另外17架飞机。不过，在20世纪50年代后期，下马该项目的可能性已经是隐约可见的了，这部分原因是研发工作遇到了困难，但也有航程方面的性能缺陷。
在“盗贼”耗时漫长的评估项目中，这架YB-58试验机正在起飞。在“盗贼”试飞评估的某些阶段，共投入了30架飞机进行测试
饶是如此，美国战略空军司令部指挥官托马斯•鲍尔（Thomas Power）上将仍然支持该项目，这与其前任柯蒂斯•李梅（Curtis LeMay）上将的做法截然不同——后者一直反对该项目，并赞成采购更多的B-52。有关方面的坚持终于得到了回报，最终的第三类使用性能评估在1960年8月至1961年7月间成功完成，此时，战略空军司令部麾下两个专门装备这一机型的轰炸联队接收了他们的第一批“盗贼”，并在努力准备进入战备状态 。
这架序列号为59-2442的“盗贼”是B-58A最初生产批次中的飞机之一
就B-58的设计而言，采用了减少跨音速阻力的“面积律”是一大特点，这有助于使其达到2马赫的飞行速度。康维尔公司在研制F-102“三角剑”截击机的过程中进行了不少试验，也遇到了不少困难，他们从中吸取了重要的教训。B-58的机身纤细，三名机组人员乘坐在单独的串列座舱中，从前往后分别是飞行员、投弹手/领航员和防御系统操作员。机组人员最初使用的是传统的弹射座椅，但就“盗贼”所能飞到的那样高的速度而言，当时的弹射座椅是难以顺利地弹出的，因此研制方提出了一种创新的解决方案，其形式为“弹射座舱”，可以整体弹射的座舱能够在70000英尺（约21336米）的高度、飞行速度最高可达2倍声速的情况下安全弹射。
与战略空军司令部麾下的其他轰炸机不同，“盗贼”没有内置弹舱，因此必须将所有的武器挂在外部。刚开始在战略空军司令部服役时，“盗贼”的武器挂载系统主要由外部吊舱系统组成，该系统内包含热核炸弹（通常为W39）以及燃料。研制方还进行了各种吊舱系统的研发工作，以执行特定的任务。不过，并不是所有的吊舱最终都实际投入使用了，没有投入使用的包括一些特种型号的照相侦察吊舱（MC-1）和电子侦察吊舱（MD-1），以及一款名为MA-1的吊舱，该吊舱基本上可视为安装了一台火箭发动机的MB-1吊舱，旨在使B-58具有一定的“防区外”能力。
挂载MB-1C吊舱的XB-58
在这些早期的设计方案中，仅有的一种用于作战的是MB-1吊舱，这是一种真正的大型设备，全长约57英尺（约17.37米），加满燃料并装有核弹时重约36000磅（约16.33吨）。该吊舱后来进行了改进，包括安装费尔柴尔德公司研制的KA-56全景相机以提供一定的侦察能力，一些MB-1吊舱随之也被改名为LA-1吊舱。值得一提的是，1964年3月，美军实际使用了这种照相侦察套件，当时，来自第43轰炸联队的数架B-58轰炸机两两一组，连续几天向北飞抵阿拉斯加，以便从低空拍摄一次毁灭性地震造成的破坏（译者注：1964年3月28日3时36分13秒，当地时间27日17时36分13秒，美国阿拉斯加州南部的威廉王子海峡发生震级为里氏9.2级的大地震，这是北半球迄今为止震级最大的地震）。
MB-1吊舱后来几乎完全被BLU-2/B“双组成部分吊舱”（Two-Component Pod，TCP）所取代，后者的长度为54英尺（约16.46米），尺寸与MB-1吊舱相似。正如其名称所暗示的那样，“双组成部分吊舱”由两部分组成，当其下部分所含有的全部燃料都被消耗净时，将丢弃这一部分，只剩下较小的上部分（容纳核弹和一些燃料）。尽管如此，不同于更庞大的B-52轰炸机，“盗贼”一开始只限于攻击单个目标，而从理论上讲，B-52轰炸机在整个20世纪60年代可以用B28炸弹攻击至少四个目标；如果使用AGM-28“大猎犬”导弹，则可能攻击多达六个目标。
正在组装的 “双组成部分吊舱”，上面的是BLU-2/B-1武器吊舱，下面的是BLU-2/B-2燃料吊舱
对于B-58轰炸机而言，这显然是一个严重的缺陷，但到1964年，通过实行一项名为“紧急提升”（Hustle Up）的重大改进计划，这一严重的缺陷得到了解决。新计划为“盗贼”额外提供了四个武器挂点，每个挂点可以挂载一枚B43型核武器，这是一种爆炸当量可调的核炸弹，最大爆炸当量相当于100万吨梯恩梯炸药，从而显著地增强了“盗贼”的进攻能力。从理论上讲，这些核炸弹成对地挂在B-58机身两侧的机翼根部下方，使“盗贼”可以一次攻击五个不同的目标。